Simon ist Künstler und Kurator, der Ausstellungen unter anderem im MoMA PS1 in New York, dem Hammer Museum der University of California Los Angeles, den Serpentine Galleries in London und der Kunstsammlung Nordrhein-Westfalen (K21) in Düsseldorf hatte. Er vertrat Neuseeland auf der 56. Biennale von Venedig, ist Professor an der Hochschule für bildende Künste Hamburg (HBFK) und Mitbegründer des Künstler-Mentoring-Programms BPA / Berlin Program for Artists. Seine forschungsbasierte Arbeit konzentriert sich auf die Politik und Ästhetik von Technologie und Technologen, mit besonderem Fokus auf webbasierten Paradigmenwechseln. Blockchain, web3 und Kryptowährungen sind derzeit ein wichtiger Schwerpunkt seiner Arbeit.

Simon ist seit Frühjahr 2022 am THE NEW INSTITUTE.